glykozidy

glykozidy sú organické alebo syntetické látky, ktoré vznikajú reverzibilnou kondenzáciou dvoch alebo viacerých kruhovitých cukrov alebo kondenzáciou cukru so širokým spektrom alkoholov prostredníctvom takzvanej glykozidovej väzby, pričom vždy je odštiepená jedna molekula H2O. Glykozidy sú syntetizované mnohými rastlinami v takmer nezvládnuteľnej rozmanitosti a niektoré z nich majú pre človeka veľký lekársky význam, napríklad ako srdcové glykozidy alebo ako takzvané aminoglykozidové antibiotiká.

Čo sú glykozidy?

Glykozidy alebo glykozidy sú organické zlúčeniny, v ktorých je najmenej jeden alkoholový zvyšok (R-OH) pripojený k anomérnemu atómu uhlíka najmenej jedného cukrového zvyšku prostredníctvom glykozidovej väzby. Glykozidická väzba sa vytvára kondenzáciou cyklického cukru s alkoholovým zvyškom alebo iným cukrom. Cukor môže mať päť- alebo šesťčlenný kruh, každý s iným názvom.

Pri každej glykozidickej väzbe sa oddeľuje molekula vody (H2O). Glykozidická väzba je v rastlinách tak rozšírená a tak rozmanitá, že jej význam sa dá pri konštrukcii polypeptidov a proteínov porovnávať s peptidovou väzbou.

Existuje ťažko zvládnuteľná škála glykozidov, ktoré sú zosilnené v dôsledku odlišnej trojrozmernej štruktúry molekúl s rovnakým chemickým molekulovým vzorcom. Glykozidy je možné syntetizovať nielen metabolickými procesmi v rastlinných bunkách, ale niektoré z nich sa vyrábajú aj priemyselne pomocou enzymatických alebo neenzymatických procesov. Niektoré z glykozidov, ako sú určité flavonoidy a takzvané srdcové glykozidy, sú dôležitými liečivými výrobkami pri výrobe liečiv.

Farmakologický účinok

Niektoré glykozidy slúžia rastlinám, aby chránili patogénne baktérie alebo ich chránili pred dravcami. Požadované toxíny sa môžu ukladať vo forme glykozidu ako neaktívny toxín v inklúziách malých buniek (vakuoly alebo lyzozómy). Ak je to potrebné, inaktivovaný toxín sa môže uvoľniť a znova aktivovať špecifickou glykozidázou, ktorá sa zhoduje s glykozidom.

Niektoré glykozidy používajú farmaceutický priemysel pre svoje farmakologické účinky. Ide najmä o niektoré flavonoidy, srdcové glykozidy a fenolické glykozidy. Z približne 6 500 známych flavonoidov má niekoľko z nich vazo-zlepšujúci účinok. Inhibíciou histamínu môžete tlmiť zápal.

Známe sú tiež anti-spastické vlastnosti a antivírusové účinky určitých flavonoidov. Hodnotí sa tiež antioxidačný účinok flavonoidov. Malo by sa však poznamenať, že antioxidačný účinok kvercetínu, ktorý sa nachádza v mnohých rastlinách ako sekundárna zložka, sa neutralizuje konzumáciou len malého množstva mlieka.

Niektoré flavonoidy môžu znižovať celkový cholesterol bez toho, aby ovplyvňovali frakcie HDL, takže dôležitý podiel LDL cholesterolu a HDL cholesterolu sa dokonca zlepšuje. Cieľová hodnota kvocientu je tri alebo menej.

Niektoré prirodzene sa vyskytujúce flavonoidy (jablká, zelený čaj, čučoriedky, brusnice, cibuľa) majú vďaka svojim antioxidačným vlastnostiam tiež určitý ochranný účinok proti rakovine.

Zvlášť dôležité sú takzvané srdcové glykozidy, v prípade digitálisových glykozidov môžu zvýšiť kontrakčnú silu srdcového svalu, znížiť srdcovú frekvenciu a spomaliť elektrické vedenie excitácie. Srdcové glykozidy sa vyskytujú nielen v dobre známych líškach (digitalis), ale aj v mnohých ďalších rastlinách, ako sú adonis, biskupská bylina, konvalinka a niekoľko ďalších.

Koža niektorých jedovatých ropuch obsahuje srdcové glykozidy vo forme bufadienolidov, ktoré sa používali ako šípové jedy. Zo skupiny fenolglykozidov alebo fenylglykozidov má arbutín a rôzne antrachinóny osobitný farmakologický význam kvôli ich laxatívnemu účinku.

Lekárske použitie a použitie

Dlhodobá štúdia z Kalifornie okrem antioxidačných účinkov určitých flavonoidov ukázala, že fisetín, flavonoid nachádzajúci sa v parochni Bush, má pozitívny vplyv na dlhodobú pamäť.

Digitálne glykozidy, ktoré sa získavajú z vlnených a červených líšky, sa okrem iného používajú kvôli ich farmakologickým účinkom na zlyhanie srdca a tachykardiu (palpitácie) spôsobené sínusovými alebo AV uzlami s nepretržitou frekvenciou rytmu vyššou ako 100 úderov za minútu. Srdcové glykozidy, ako je digoxín a digitoxín, sa často podávajú v kombinácii s ACE inhibítorom a / alebo beta blokátorom a diuretikom.

Arbutín a niektoré antrachinóny, obidve látky patria do fenolových glykozidov, sa používajú farmakologicky z dôvodu ich preháňacieho účinku. Obe účinné látky sú často súčasťou preháňadiel. Je potrebné poznamenať, že hydrochinón, produkt remodelovania arbutínu, by sa nemal užívať viac ako päťkrát ročne, nie dlhšie ako jeden týždeň, pretože vyššie dávky môžu poškodiť pečeň.

Riziká a vedľajšie účinky

V prípade liekovej terapie obsahujúcej srdcové glykozidy digoxín a digitoxín sa musí vziať do úvahy, že polčas digoxínu je 1,5 dňa a polčas digoxínu v dôsledku enterohepatálnej cirkulácie dokonca 7 dní. To znamená, že v prípade predávkovania, ktoré môže viesť k závažným srdcovým arytmiam, je potrebné zhoršené videnie, nevoľnosť a zvracanie, výplach žalúdka a podávanie aktívneho uhlia. Enterohepatický cyklus môže byť navyše prerušený kolestyramínom, takže dochádza k zvýšenému vylučovaniu digitoxínu.

Kyanogénne glykozidy sa často nachádzajú v rastlinách v ich zelených listoch. Slúžia na ochranu pred dravcami. Poškodené listy uvoľňujú kyanogénny glykozid, ako aj zodpovedajúcu glykozidázu, ktorá štiepi glykozid a uvoľňuje kyanovodík (kyanid). Kyanid (HCN) je vysoko toxický pre takmer všetky organizmy, pretože paralyzuje dýchací reťazec a počas niekoľkých sekúnd vedie k otravám. Koncentrácia kyanogénnych glykozidov v listoch rastlín je však zvyčajne tak nízka, že nehrozí nebezpečenstvo pre ľudí.

Kyanogénny glykozid amygdalín, ktorý je prítomný v jadrách horkých mandlí a marhúľ a môže viesť k symptómom, ak sa konzumuje v nadmernom množstve, je všeobecne známy.