xantín

xantín vzniká ako medziprodukt pri rozklade purínových nukleotidov na kyselinu močovú. Predstavuje teda centrálnu molekulu v rámci metabolizmu nukleových kyselín, a ak dôjde k rozkladu xantínu, vyskytne sa tzv. Xantínúria.

Čo je xantín?

Xantín je medziprodukt pri štiepení purínov v organizme Najdôležitejšie východiskové zlúčeniny sú purínové bázy adenín a guanín, ktoré sú odvodené z metabolizmu nukleových kyselín. Je tiež hlavnou látkou v skupine xantínov.

Xantín pozostáva z heteroatómu so šiestimi atómami, ku ktorému je pripojený ďalší heteroatóm s piatimi atómami. Základná štruktúra xantínov obsahuje atóm dusíka v polohách 1, 3, 7 a 9. Každá z pozícií 4 a 5 obsahuje atómy uhlíka, ktoré patria k obidvom kruhom. Zvyšných deväť pozícií pozostáva z atómov uhlíka, na ktoré sú viazané rôzne atómy alebo skupiny atómov v závislosti od zlúčeniny. V prípade xantínu sú polohy 2 a 6 hydroxylované.

Avšak s odbúravaním aromatickej štruktúry vodíkový ión hydroxylovej skupiny migruje na kruhový dusík. Pritom vznikajú dvojité väzby C = O a jednoduché väzby NH. Xantín je bezfarebná a kryštalická pevná látka s teplotou topenia 360 °. Je iba slabo rozpustný v studenej vode a mierne rozpustný v horúcej vode. Rozpúšťa sa tiež v alkohole. Xantíny tiež zahŕňajú účinné látky kofeín, teobromín a teofylín.

Funkcia, účinok a úlohy

Ako už bolo uvedené, xantín je medziproduktom pri rozklade purínov v tele. Reverzná reakcia z xantínu na purínové bázy nie je možná. Akonáhle dôjde, vylučuje ho telo a premieňa ho na kyselinu močovú.

Týmto procesom sa odstráni veľká časť dusíka v tele. Purínové bázy ako zložky nukleových kyselín sú syntetizované z aminokyselín. Pri syntéze nevznikajú žiadne voľné purínové bázy, iba ich nukleotidy. Fosfát ribózy slúži ako východisková molekula, na ktorej sa syntetizuje základná štruktúra purínovej bázy pridaním atómov a skupín atómov. Tieto atómové skupiny pochádzajú z metabolizmu aminokyselín. Pretože tento proces je veľmi energeticky náročný, purínové bázy sa získavajú z nukleových kyselín prostredníctvom tzv. Záchrannej cesty a znovu sa integrujú do nukleových kyselín ako mononukleotidy.

Nová syntéza purínových báz a ich rozklad sú vyvážené. Čím lepšia cesta záchrany, t. J. Recyklácia purínových báz, funguje, tým menej xantínu a tým aj kyseliny močovej telo produkuje. Ak je tento proces narušený, zvyšuje sa rýchlosť metabolizmu pri tvorbe xantínu. Tvorba xantínu je katalyzovaná enzýmom xantín oxidáza. Medziprodukty štiepenia purínu, hypoxantín a xantín, sa tvoria pomocou xantín oxidázy. Okrem svojej dôležitej funkcie ako medziproduktu pri rozklade purínov má stimulačný účinok aj jeho chemická štruktúra v tele.

Vzdelávanie, výskyt, vlastnosti a optimálne hodnoty

Xantín sa nachádza v krvi, svaloch a pečeni. Tvorí sa počas hydroxylácie purínových báz v pozíciách 2 a 6. Je tiež kľúčovou látkou rôznych alkaloidov, ako je kofeín, teobromín alebo teofylín, ktoré sa nachádzajú v kávových zrnkách, kakae, čajových lístkoch, mate, guarane a cola orechoch a sú známe svojimi stimulačný účinok.

To isté platí pre xantín. Xantínu sa pripisuje stimulačný účinok. Vo víne sa v malej miere tvorí pri rozklade droždia. Okrem iných derivátov xantínu sa xantín nachádza aj v kávových zrnkách, čaji, maté a dokonca aj v zemiakoch. O špeciálnom stimulačnom účinku matečného čaju sa hovorí, že je spôsobený vplyvom xantínu. Rovnako ako ostatné purínové bázy tvorí nukleozidy a nukleotidy. Nukleozid xanthosín pozostáva z cukru ribofuranózy a xantínu.

Známym nukleotidom je xanthosínmonofosfát (XMP), ktorý je tvorený z xantínu, ribózy a fosfátu. Guanisimonofosfát (GMP) sa tvorí z XMP v tele ako základný stavebný blok RNA. Podobne ako GMP sa aj XMP používa ako zvýrazňovač chuti. Xantín môže tvoriť páry báz s inými purínovými bázami prostredníctvom vodíkových väzieb. S pomocou 2,4-diaminopyrimidínu a xantínu sa skúmajú nezvyčajné páry báz, aby sa lepšie pochopili procesy v DNA.

Choroby a poruchy

Ochorením súvisiacim s xantínom je takzvaná xantínúria, ktorá je genetická metabolická porucha metabolizmu purínov. V dôsledku mutácie nie je enzým xantín oxidáza (XO) funkčný alebo je iba čiastočne funkčný.

Xantín oxidáza je zodpovedná za katalyzovanie rozkladu hypoxantínu a xantínu na kyselinu močovú. Keď prestane fungovať, xantín sa hromadí v krvi. Hypoxantín sa môže recyklovať cestou záchrany a vrátiť sa do metabolizmu purínov. Pre xantín to však už nie je možné. Pretože je rozpustný vo vode, môže sa vylučovať močom. Hladiny kyseliny močovej sú nízke. V zriedkavých prípadoch to môže viesť k ukladaniu xantínu vo svaloch alebo iných orgánoch. V extrémnych prípadoch vedú xantínové kamene v obličkách k akútnemu zlyhaniu obličiek.

Xantinúria typu II je okrem iného spojená s autizmom, spomaleným intelektuálnym vývojom, cystami obličiek, nefrokalcinózou a zníženou hustotou kostí. Ako terapia sa odporúča veľa pitia a nízko purínová strava. Xantinúria sa môže vyvinúť aj pri liečení dny dny alopurinolom. Allopurinol účinkuje tak, že blokuje enzým xantín oxidáza na zníženie hladín kyseliny močovej. Namiesto zvýšenej produkcie kyseliny močovej sa koncentrácia xantínu zvyšuje. Aby sa zabránilo tvorbe obličkových kameňov, musí sa zvýšiť príjem tekutín.