Kyselina stearová

Kyselina stearová Okrem kyseliny palmitovej je hlavnou zložkou tukov a olejov. Je to nenasýtená mastná kyselina s 18 atómami uhlíka, ktorej hlavnou funkciou je ukladanie energie. Pretože sa môže v organizme syntetizovať, nemusí sa brať do jedla.

Čo je kyselina stearová?

Kyselina stearová a kyselina palmitová sú dve hlavné zložky v rastlinných olejoch a živočíšnych tukoch Kyselina steárová sa skladá z 18 atómov uhlíka. Preto je tiež známa ako kyselina oktadekánová. Rovnako ako v prípade kyseliny palmitovej je chemická štruktúra veľmi jednoduchá.

17-uhlíkový uhľovodíkový reťazec má na jednom konci karboxylovú skupinu.Karboxylová skupina poskytuje kyslé vlastnosti molekuly. Vďaka dlhému uhľovodíkovému reťazcu je zlúčenina takmer nerozpustná vo vode. Vo voľnej forme ide o bielu pevnú látku bez chuti, ktorá sa topí pri 69 stupňov a vrie pri 370 stupňov. Soli kyseliny stearovej sa nazývajú stearáty. Kyselina stearová a kyselina palmitová majú podobné chemické a fyzikálne vlastnosti.

Líšia sa iba dĺžkou uhľovodíkového reťazca, ktorý je v prípade kyseliny palmitovej kratší iba o dva atómy uhlíka. Obidve mastné kyseliny tiež určujú vlastnosti triglyceridov (tukov a olejov). Kým sa kyselina palmitová vyskytuje vo vysokých koncentráciách v živočíšnych a rastlinných tukoch a olejoch, kyselina stearová je prevažne obsiahnutá v živočíšnych tukoch. Rastlinné oleje obyčajne obsahujú najviac 7% kyseliny stearovej.

Okrem triglyceridov sa kyselina stearová nachádza aj v bunkových membránach a nervových vláknach. Tam je prítomný ako fosfolipid alebo sfingolipid. Vďaka svojej chemickej štruktúre, ktorá je podobná štruktúre kyseliny palmitovej, sú obidve mastné kyseliny vždy spojené. V živočíšnom alebo ľudskom organizme sa kyselina stearová vyrába z kyseliny palmitovej pridaním dvoch atómov uhlíka.

Funkcia, účinok a úlohy

Biochemická štruktúra kyseliny stearovej nie je veľkolepá. Napriek tomu má veľký fyziologický význam. Ako už bolo uvedené, kyselina stearová je skôr jednoducho vybudovaný uhľovodíkový reťazec s karboxylovou skupinou, ktorý sa v organizme viaže na glycerín a slúži ako účinný zdroj energie.

Spálením 100 gramov kyseliny stearovej sa uvoľní približne 900 kcal. To je takmer dvojnásobok energie rovnakého množstva uhľohydrátov. Uhľovodíkové väzby, ktoré sa vo veľkých množstvách vyskytujú v mastných kyselinách s dlhým reťazcom, majú obzvlášť vysokú energiu. Vďaka tejto kapacite na ukladanie energie je kyselina stearová a ďalšie mastné kyseliny účinné ako ukladanie energie v tele. Na tento účel sa ďalšie tri mastné kyseliny esterifikujú glycerínovou molekulou za vzniku triglyceridov alebo tukov a olejov. Tieto triglyceridy komprimujú molekuly bohaté na energiu vo veľmi malom priestore, takže tuky môžu fungovať ako jedna z energeticky najbohatších energetických zásobných molekúl.

Vývojom sa vyvinuli organizmy, ktoré skladovaním tukov a olejov našli spôsob, ako zabezpečiť zlé časy. Kyselina stearová a kyselina palmitová sú okrem iného východiskové materiály na syntézu biologicky aktívnych nenasýtených mastných kyselín a na ich základe sa zase môže tvoriť veľa aktívnych zložiek, ako sú napríklad prostaglandíny. Podľa predchádzajúcich poznatkov nemá samotná kyselina stearová žiadne významné fyziologické účinky.

Okrem svojej funkcie ako zásobníka energie je tiež hlavnou zložkou fosfolipidov a sfingolipidov, ktoré zase určujú štruktúru bunkových membrán a membrán bunkových organel. Molekuly pozostávajúce z hydrofilných a hydrofóbnych zložiek separujú bunky od medzibunkovej oblasti. Hydrofóbne reťazce mastných kyselín vyčnievajú z membrány do cytoplazmy bunky. Zároveň hydrofilná časť bunky smeruje k povrchu bunky. Najnovšie výsledky výskumu naznačujú ďalší fyziologický účinok kyseliny stearovej.

Vedci z Nemeckého centra pre výskum rakoviny náhodou zistili, že kyselina stearová by mohla mať kontrolný účinok na mitochondrie. Molekula kyseliny stearovej pôsobí ako vysielač signálu a vedie k fúzii mitochondrií. Výsledkom je zlepšenie mitochondriálnej funkcie. Kyselina stearová by sa preto mohla v budúcnosti použiť na liečbu mitochondriálnych chorôb.

Vzdelávanie, výskyt, vlastnosti a optimálne hodnoty

Podobne ako všetky ostatné mastné kyseliny, aj kyselina stearová sa syntetizuje vytvorením uhľovodíkového reťazca postupným pridávaním dvoch atómov uhlíka. Východiskové zlúčeniny sú väčšinou uhľohydráty. Mastné kyseliny a aminokyseliny obsiahnuté v potravinách však tiež slúžia ako základ pre tvorbu mastných kyselín s vyšším reťazcom. Živočíšne tuky obsahujú zvlášť veľké množstvo kyseliny stearovej.

Hovädzí loj, skopový tuk, maslový tuk a masť sú veľmi bohaté na kyselinu stearovú. Kakaové maslo je najväčším dodávateľom kyseliny stearovej z rastlinných zdrojov. Ostatné rastlinné oleje a tuky majú zvyčajne iba maximálny podiel 7 percent. Voľná ​​kyselina stearová sa vyrába zmydelnením tukov vriacou hydroxidom sodným. Prvým výsledkom je sodná soľ mastných kyselín, ktoré sa pomocou minerálnych kyselín prevedú späť na mastné kyseliny.

Následná separácia jednotlivých mastných kyselín sa uskutočňuje pomocou špeciálnych fyzikálnych (destilácia) alebo chemických procesov. Kyselina stearová sa používa v kozmetických výrobkoch, penách na holenie, čistiacich prostriedkoch a detergentoch.

Choroby a poruchy

Kyselina stearová nemá za normálnych podmienok škodlivý účinok. Je toxický neutrálny a dobre tolerovaný. Jemný prach a výpary s kyselinou stearovou však môžu mať leptavý účinok. To vedie k lokálnemu podráždeniu, gastrointestinálnym problémom a niekedy zvracaniu.

Ak je kontakt s týmito prachmi a parami veľmi intenzívny, môže to viesť k respiračným problémom a pľúcnym edémom. Ďalším problémom je stearát horečnatý, ktorý sa priemyselne vyrába hydrogenáciou palmového oleja, ktorý je však kontaminovaný pesticídmi. Stearan horečnatý používaný v potravinových doplnkoch preto môže mať toxické účinky na pečeň. Okrem toho môže použitie stearátu horečnatého spôsobiť poškodenie kože a črevné poruchy.