fenylalanín

fenylalanín je proteínová, esenciálna aminokyselina s aromatickým šesťčlenným kruhom, ktorý pôsobí ako stavebný blok pre mnoho proteínov a peptidov.

Okrem toho hrá fenylalanín dôležitú úlohu v metabolizme dusíka a môže sa v pečeni premeniť na bielkovinový proteínový tyrozín. Fenylalanín a tyrozín hrajú dôležitú úlohu v syntéze inzulínu, melanínu, tyroxínu a neurotransmiterov dopamínu, serotonínu a tyramínu.

Čo je fenylalanín?

Fenylalanín je esenciálna alfa-aminokyselina, ktorá - na rozdiel od väčšiny proteínových aminokyselín - je nielen bioaktívna v L-forme, ale v obmedzenej miere aj ako enantiomér v R-forme.

R-fenylalanín je biochemicky do značnej miery neaktívny a vyskytuje sa výlučne pri umelej produkcii aminokyseliny, ale diskutuje sa aj o úlohe D-fenylalanínu v kontrole určitých neurotransmiterov v komplexe bolesti. Ako charakteristický štruktúrny znak má fenylalanín jednoduchý aromatický šesťčlenný kruh (benzénový kruh) s pripojeným uhľovodíkovým reťazcom. Chemický štruktúrny vzorec je C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, pričom skupina C6H5 označuje benzénový kruh. Aminokyselina je amfifilná, čo znamená, že je rozpustná v tukoch aj vo vode.

Chemický vzorec tiež ukazuje, že fenylalanín pozostáva výlučne z uhlíka, vodíka, dusíka a kyslíka, látok, ktoré sú všadeprítomné. Vzácne kovy, minerály alebo stopové prvky nie sú súčasťou aminokyseliny. Ľudský metabolizmus však nedokáže syntetizovať fenylalanín v dostatočnej miere z tyrozínu, ale závisí od príjmu potravy. Fenylalanín je prítomný v dostatočnom množstve v mnohých potravinách pre zvieratá a zeleninu, takže pri normálnej zmiešanej strave - za predpokladu, že tráviaci trakt je normálne absorbovaný - nie je potrebné sa obávať nedostatku aminokyselín.

Funkcia, účinok a úlohy

Najdôležitejšou funkciou a úlohou fenylalanínu je účasť na konštrukcii mnohých proteínov a peptidov. Podieľa sa tiež na syntéze niektorých hormónov, ktoré zohrávajú ústrednú úlohu pri kontrole metabolických procesov.

Existujú hormóny ako adrenalín, norepinefrín, L-dopa, PEA a melanín. Okrem toho L-fenylalanín slúži ako základná látka, z ktorej z. B. je možné syntetizovať messengerovú látku dopamín, serotonín, tyramín a ďalšie. L-fenylalanín slúži tiež ako východiskový materiál pre esenciálne aminokyseliny tyrozín. Fenylalanín sa v pečeni premení na tyrozín v dvoch krokoch hydroxyláciou a rozdelením molekuly vody. Fenylalanínhydroxyláza je enzým, ktorý sa katalyticky premieňa na tyrozín.

Alternatívny prísun aj esenciálnej aminokyseliny tyrozínu sa môže, podobne ako pri fenylalaníne, uskutočniť prostredníctvom príjmu potravy. Na rozdiel od všetkých ostatných aminokyselín, ktoré vykazujú iba bioaktívne účinky vo svojej L-forme, zdá sa, že D-enantiomér fenylalanínu má aspoň vplyv na vnímanie bolesti. Zistilo sa, že zmes L- a D-fenylalanínu (racemická zmes) má analgetický účinok. Zmes DL pravdepodobne blokuje rozklad enkefalínov - vlastných opioidov v tele - tak, aby sa analgetický účinok predĺžil a zintenzívnil.

Vzdelávanie, výskyt, vlastnosti a optimálne hodnoty

Esenciálna aminokyselina fenylalanín sa vstrebáva potravou. Nie je zadarmo, ale obvykle ako súčasť proteínu alebo polypeptidu v chemicky viazanej forme. Aby sa aminokyselina sprístupnila pre metabolizmus, musí sa zodpovedajúci proteín najskôr rozložiť v priebehu trávenia a potom extrahovať z „fragmentov“ pomocou ďalších enzýmov v ďalšom metabolizme.

L-fenylalanín sa syntetizuje takzvanou cestou kyseliny šikimovej. Autotrofné rastliny a baktérie majú komplexnú biokatalytickú reťazovú reakciu. Zvláštnosťou autotrofných organizmov je ich schopnosť tvoriť organickú hmotu výlučne z anorganického materiálu. Voľný L-fenylalanín má horkú chuť, zatiaľ čo jeho D-enantiomér, ktorý sa vyrába výlučne v priemyselnej výrobe, má sladkú chuť. Aminokyselina je z. B. je ponúkaný ako doplnok výživy a je tiež súčasťou umelého sladidla aspartámu. Biologicky dostupný L-fenylalanín sa nachádza vo viazanej forme v mnohých potravinách.

Ich obsah je obzvlášť vysoký v sušenom hrachu a sóji, v vlašských orechoch a tekvicových semenách, ako aj v rôznych druhoch rýb a mäsa. Potreba fenylalanínu je silne závislá od dodávky tyrozínu. Ak v potrave nie je žiadny tyrozín, telo potrebuje 38 až 52 mg na kg telesnej hmotnosti. Pri bohatej ponuke tyrozínu v potrave klesá denná potreba len na 9 mg na kg telesnej hmotnosti. Potraviny obsahujúce fenylalanín spravidla tiež obsahujú zodpovedajúce množstvo tyrozínu.

Odporúčanie FAO / WHO z roku 1985 predstavuje kombinovanú požiadavku na L-fenylalanín a L-tyrozín 14 mg na kg telesnej hmotnosti na deň. Dospelý s telesnou hmotnosťou 80 kg preto potrebuje 1 120 mg obidvoch látok denne.

Choroby a poruchy

Príznaky nedostatku, keď je v potrave trvalo nedostatočné množstvo fenylalanínu a tyrozínu, sú veľmi zriedkavé, ale môžu mať vážne následky, najmä v oblasti neurónov.

Okrem narušenia syntézy mnohých hormónov a neurotransmiterov môže byť nedostatok indikovaný aj prerušením myelinizácie nervových vlákien. Opak deficitu, nadmerná koncentrácia fenylalanínu (fenylketonúria), sa môže vyskytnúť v dôsledku genetickej poruchy metabolizmu. Ochorenie sa dedí autozomálne recesívne a vedie k zníženej produkcii enzýmu fenylalanín hydroxylázy, ktorý môže prevádzať fenylalanín na tyrozín.

Znížená enzýmová aktivita vedie k prudkému nárastu aminokyseliny, čo je známe ako fenylketonúria, pretože premena na tyrozín je tiež cestou rozkladu fenylalanínu. Súčasne je tu nedostatok tyrozínu, pretože cesta syntézy je blokovaná. Ďalším dedičným ochorením v tomto kontexte je Hartnupov syndróm. Je to metabolická porucha, ktorá narúša transport fenyalanínu cez bunkovú membránu. To vedie k vážnym problémom v CNS, na koži a v zažívacom trakte.