adenín

adenín je heterobicyklická aromatická zlúčenina s purínovou kostrou, ktorá ako báza organického jadra tvorí spolu s ďalšími tromi bázami jeden zo základných stavebných blokov genetickej informácie v DNA a RNA.

Okrem toho, adenín vo forme nukleozidu alebo nukleotidu hrá dôležitú úlohu v metabolizme ako NAD, FADH2 alebo ATP, najmä v energetickej rovnováhe buniek v mitochondriách.

Čo je adenín

Adenín s chemickým molekulárnym vzorcom C5N5H5 pozostáva z heterobicyklického aromatického kruhu (purínová základná štruktúra) s pripojenou aminoskupinou (NH2). Nazýva sa preto aj adenín aminopurinový určený. Je to bledožltá pevná látka, ktorá sublimuje pri 220 ° C, t. J. Mení sa priamo do plynného stavu a je iba ťažko rozpustná vo vode.

Pridanie molekuly cukru deoxyribózy zmení adenín na deoxyadenosín, jeden zo 4 stavebných blokov, ktoré tvoria dvojitú špirálovú DNA. Ako komplementárna báza slúži deoxytymidín, ktorý je tvorený tymidínom a tiež pripojenou deoxyribózovou molekulou. V prípade RNA ide o mierne modifikovaný proces. Adenín sa stáva adenozínom pridaním molekuly D-ribózového cukru. Adenozín zastáva pozíciu deoxyadenosínu v DNA v RNA. Doplnkovou bázou nie je tymín, ale uracil vo forme uridínu.

Okrem toho adenozín tvorí základnú štruktúru nukleotidov ATP, ADP a AMP, ktoré hrajú dôležitú úlohu v energetickej bilancii buniek. Adenozín tiež plní dôležité funkcie ako kofaktor v mnohých enzýmoch, hormónoch a neuromodulátoroch, ako je koenzým A, NADPH a NADH.

Funkcia, účinok a úlohy

Ako súčasť reťazca dvojitej špirály DNA adenozín tvorí pár bázy adenín-tymínu (A-T) prostredníctvom dvoch vodíkových väzieb s komplementárnym jadrom tymínu vo forme deoxytymidínu. Vo väčšine jednovláknovej RNA má adenín analogickú funkciu, hoci uracil nie je tymidín ako komplementárna báza pri tvorbe komplementárneho vlákna, mRNA (messenger RNA).

Ako súčasť DNA a RNA sa adenín priamo nezúčastňuje na metabolických procesoch, ale slúži len v spojení s ostatnými nukleobázami na kódovanie aminokyselinových sekvencií na syntézu zodpovedajúcich proteínov. Časť energetického metabolizmu takmer všetkých buniek, nazývaných dýchací reťazec, pozostáva v zásade zo série oxidačných a redukčných procesov, takzvaných redoxných procesov. Adenozín, ktorý je fosforylovaný na adenozíntrifosfát (ATP), má v dýchacom reťazci zásadný význam. ATP uvoľňuje skupinu fosforu a stáva sa tak adensoindifosfátom (ADP) alebo adenozínmonofosfátom (AMP). Celkovo je to exotermický proces, ktorý využíva rozklad uhľohydrátov na generovanie energie pre metabolizmus, napr. B. zabezpečuje svalovú prácu.

Pri tejto funkcii sa adenín alebo adenozín priamo zúčastňujú chemických reakcií. Dôležitou dynamickou súčasťou reťazca redoxných reakcií je aj prenos elektrónov z elektrónov viazaných na vodík (H) alebo iné elektrónové nosiče. Aj tu sú adenín a adenozín funkčnými zložkami enzýmov alebo katalyzátorov, ako je napríklad nikotín diamid (NAD) a ďalšie, ktoré nakoniec rozkladajú oxidáciu (spaľovanie) vodíka na vodu v mnohých katalyticky kontrolovaných jednotlivých krokoch, a preto sú metabolizmu k dispozícii bez toho, aby spôsobili poškodenie spaľovaním. ,

Vzdelávanie, výskyt, vlastnosti a optimálne hodnoty

Podľa chemického vzorca C5N5H5 sa adenín skladá zo základných stavebných blokov: uhlík, dusík a vodík, ktoré sú vo svojej prírode bohaté. Zriedkavé stopové prvky alebo minerály sa nevyžadujú. Preto sa netreba obávať nedostatku surovín pre syntézu, ale skôr problémom vo vlastnom výrobnom procese tela.

Pretože syntéza je časovo náročná a energeticky náročná, približne 90% času, kedy telo používa inú cestu, syntetizuje adenín prostredníctvom recyklácie. V priebehu metabolizmu purínov sa adenín získa ako produkt rozkladu z komplexnejších zlúčenín. Adenín sa stáva biochemicky účinným ako nukleozid pridaním molekuly deoxyribózy. Tým sa z adenínu stáva deoxyadenozín. S ďalším pridaním jedného až troch fosfátových zvyškov sa deoxyadenosín stáva nukleotidom nazývaným adenozínmonofosfát (AMP), cyklický adenozínmonofosfát (cAMP), adenozín difosfát (ADP) alebo adenozín trifosfát (ATP).

V súlade s rôznymi úlohami adenínu a jeho biochemicky aktívnymi prejavmi v prostredí, ktoré zodpovedá dynamicky sa meniacim požiadavkám a voľný adenín sa neobjavuje v krvnom obehu tela, nie je možné zmerať žiadnu hladinu adenínu. Nepriame závery o neporušenom metabolizme purínov možno vyvodiť len z pozorovania a merania určitých metabolických procesov.

Choroby a poruchy

Najznámejšou - de facto ale zriedkavou - metabolickou poruchou, ktorá sa vyskytuje v súvislosti s produkciou adenínu v tele a jeho bioaktívnymi formami, je Lesch-Nyhanov syndróm. Je to genetický defekt na x chromozóme. Génová mutácia vedie k úplnému nedostatku hypoxantín guanín-fosforibozyltransferázy (HGPRT).

Nedostatok HGPRT vedie k narušeniu metabolizmu purínov, takže recyklácia purínových báz hypoxantínu a guanínu, ku ktorej obvykle dochádza, už nie je potrebná. Namiesto toho je telo nútené nepretržite produkovať adenín prostredníctvom neosyntézy. To vedie k nadmernému množstvu kyseliny močovej a zrážaniu kryštálov kyseliny močovej, čo môže spôsobiť dnu alebo tvorbu močových kameňov v kĺboch. Okrem toho novorodenci zvyčajne trpia deficitmi duševného rozvoja a zvýšenou autoaggresiou.

Ďalším zriedkavým dedičným ochorením je Huntingtonova choroba. Na chromozóme 4 je genetický defekt. Cytosín-adenín-guanín s bázovou sekvenciou s 10 až 30 opakovaniami sa zvyčajne nachádza v určitom géne. Ak existuje viac ako 36 z týchto takzvaných trojnásobných opakovaní v dôsledku génovej mutácie, vyskytuje sa dedičné ochorenie Huntingtonovej choroby. V priebehu choroby existujú motorické problémy a poškodenie nervov, ktoré sa nedajú vyliečiť.